Rui Grilo é, desde 2017, diretor da Microsoft para o sector da Educação na região da Europa Ocidental. Gestor, é licenciado em gestão de empresas pela Universidade de Évora e doutorado em mudança organizacional pela Universidade de Hertfordshire, no Reino Unido. A sua carreira profissional tem-se desenvolvido em empresas de relevo nos sectores das telecomunicações e tecnologias da informação, como a Portugal Telecom, onde dirigiu o portal SAPO.pt e a comunicação web do grupo, e a Microsoft, onde se encontra desde 2009.